text: # Nacnac
  NacNac je označení pro skupinu aniontových bidentátních ligandů. 1,3-diketiminy se často označují „HNacNac“, zkratkou odvozenou od označení Hacac určeného pro 1,3-diketony. Tyto sloučeniny vytvářejí směsi tautomerů.
  
  ## Příprava ligandů a komplexů
  Acetylaceton a podobné 1,3-diketony kondenzují s primárními alkyl- a arylaminy za odštěpení karbonylových kyslíků a jejich nahrazení NR skupinami (kde R = aryl nebo alkyl). Přípravy 1,3-diketiminů ze stericky zatížených aminů, jako jsou 2,4,6-trimethylaniliny a 2,6-diisopropylaniliny, vyžadují delší reakční časy.
  Deprotonacemi HNacNac vznikají aniontové bidentátní ligandy schopné vytvářet široké spektrum komplexů.
  Některé deriváty s dlouhými postranními řetězci lze použít na stabilizaci komplexů nízkovazných kovů bloků p a d.
  Komplexy nacnac se liší od acetylacetonátů tím, že sterické vlastnosti jejich koordinujících atomů lze řídit změnami substituentů. Navázání na kovové centrum bývá doprovázeno deprotonací HNacNac n-butyllithiem; vzniklá lithná sloučenina je následně vystavena chloridu kovu za oddělení chloridu lithného. V některých případech HNacNac slouží také jako neutrální 1,3-diiminové ligandy.
  
  ## Podobné ligandy
  NacNac ligandy jsou diaminovými analogy acetylacetonátů. Přechod mezi těmito dvěma skupinami tvoří ligandy odvozené od monoiminoketonů.
  První Dipp-NacNac ligand připravil v roce 1998 Francis S. Mair.
  
title: Nacnac
wikitext: [[Soubor:Chem structure of Hnacnac.png|300px|náhled|vpravo|Tautomery prekurzoru substituovaného HNacNac ligandu a idealizovaný komplex (vpravo) jeho [[konjugovaný pár|konjugované zásady]] (M = kov, L = jiný ligand)]]
  
  '''NacNac''' je označení pro skupinu [[anion]]tových [[dentacita|bidentátních]] [[ligand]]ů. 1,3-[[iminy|diketiminy]] se často označují „HNacNac“, zkratkou odvozenou od označení H[[acetylaceton|acac]] určeného pro 1,3-[[diony|diketony]]. Tyto sloučeniny vytvářejí směsi [[tautomerie|tautomerů]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = D. J. Mindiola | autor2 = P. L. Holland | autor3 = T. H. Warren | titul = Complexes of Bulky β-Diketiminate Ligands | periodikum = [[Inorganic Syntheses]] | rok vydání = 2010 | strany = 1–55 | doi = 10.1002/9780470651568.ch1}}</ref>
  
  == Příprava ligandů a komplexů ==
  Acetylaceton a podobné 1,3-diketony [[kondenzace (chemie)|kondenzují]] s&nbsp;[[primární (chemie)|primárními]] [[alkyl]]- a [[aminy|arylaminy]] za odštěpení [[karbonylové sloučeniny|karbonylových]] kyslíků a jejich nahrazení NR skupinami (kde R = [[aryl]] nebo [[alkyl]]). Přípravy 1,3-diketiminů ze [[sterické efekty|stericky zatížených]] aminů, jako jsou [[2,4,6-trimethylanilin]]y a [[2,6-diisopropylanilin]]y, vyžadují delší reakční časy.
  
  [[Deprotonace]]mi HNacNac vznikají aniontové bidentátní ligandy schopné vytvářet široké spektrum [[komplexní sloučenina|komplexů]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = L. Bourget-Merle | autor2 = M. F. Lappert | autor3 = J. R. Severn | titul = The Chemistry of Diketiminatometal Complexes | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 2002 | strany = 3031–3066 | doi = 10.1021/cr010424r}}</ref>
  
  Některé deriváty s&nbsp;dlouhými postranními řetězci lze použít na stabilizaci komplexů nízkovazných kovů bloků [[blok p|p]] a [[přechodné kovy|d]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = B. Qian | autor2 = D. L. Ward | autor3 = M. R. Smith | titul = Synthesis, Structure, and Reactivity of β-Diketiminato Aluminum Complexes | periodikum = [[Organometallics]] | rok vydání = 1998 | strany = 3070–3076 | doi = 10.1021/om970886o}}</ref>
  
  Komplexy nacnac se liší od acetylacetonátů tím, že sterické vlastnosti jejich koordinujících atomů lze řídit změnami substituentů. Navázání na kovové centrum bývá doprovázeno deprotonací HNacNac [[butyllithium|''n''-butyllithiem]]; vzniklá lithná sloučenina je následně vystavena chloridu kovu za oddělení [[chlorid lithný|chloridu lithného]]. V&nbsp;některých případech HNacNac slouží také jako neutrální 1,3-diiminové ligandy.
  
  [[Soubor:FUYTEAfragment.png|náhled|vlevo|Struktura [(C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>-2,6-(i-Pr)<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NacNac]NiSCPh<sub>3</sub> se znázorněním sterického zatížení tohoto ligandu (pro názornost nejsou zobrazeny CPh<sub>3</sub> substituenty). Barvy: šedá = C, bílá = H, modrá = N, žlutá = S, zelená = Ni).<ref>{{Citace periodika | autor1 = N. J. Hartmann | autor2 = G. Wu | autor3 = T. W. Hayton | titul = Synthesis of a "Masked" Terminal Nickel(II) Sulfide by Reductive Deprotection and its Reaction with Nitrous Oxide | periodikum = [[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition in English]] | rok vydání = 2015 | strany = 14 956 – 14 959 | doi = 10.1002/anie.201508232 | pmid = 26457792}}</ref>]]
  
  == Podobné ligandy ==
  [[Soubor:JaegerMac.svg|náhled|vpravo|320px|Příprava Jägerova N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> ligandu<ref name=Jäger/>]]
  
  NacNac ligandy jsou diaminovými analogy [[acetylaceton]]átů. Přechod mezi těmito dvěma skupinami tvoří ligandy odvozené od monoiminoketonů.<ref name=Jäger>{{Citace periodika | autor1 = Birgit Weber | autor2 = Ernst-G. Jäger | titul = Structure and Magnetic Properties of Iron(II/III) Complexes with N<sub>2</sub>O{{Su|b=2|p=2–}}-Coordinating Schiff Base-Like Ligand | periodikum = European Journal of Inorganic Chemistry | rok vydání = 2009 | strany = 455 | doi = 10.1002/ejic.200990003}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = Dennis P. Riley | autor2 = Daryle H. Busch | titul = Macrocyclic Tetraazatetraenato Ligands and their Metal Complexes | periodikum = Inorganic Syntheses | rok vydání = 1978 | strany = 36 | doi = 10.1002/9780470132494.ch7}}</ref>
  
  První Dipp-NacNac ligand připravil v&nbsp;roce 1998 [[Francis S. Mair]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = Frank S. Mair | autor2 = Elaine K. Cope | autor3 = William Clegg | autor4 = Andrew J. Edwards | titul = Structural Characterization of [(2,6-Pr<sup>i</sup><sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>)NC(Me)C(H)C(Me)N(2,6-Pr<sup>i</sup><sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>)K·PhCH<sub>3</sub>]<sub>∞</sub>: A Heavy Alkali Metal Diazapentadienyl Complex | periodikum = [[Inorganic Chemistry]] | rok vydání = 1998 | doi = 10.1021/ic970956j}}</ref>
  
  == Odkazy ==
  
  === Reference ===
  {{Překlad | jazyk = en | článek = NacNac | revize = 994382952}}<references />
  
  === Související články ===
  * [[Diiminy]]
  {{Autoritní data}}
  
  {{Portály|Chemie}}
  
  [[Kategorie:Ligandy]]
  [[Kategorie:Iminy]]
infoboxes: []