text: # Tautomerie
  Tautomerie (též tautomerismus, z řeckého "tauto" - stejný a "meros" - část) je forma izomerie organických sloučenin, kdy mohou jednotlivé izomery (nazývané zde tautomery) snadno přecházet v jiné reakcí zvanou tautomerizace. Tato reakce běžně představuje migraci atomu vodíku či protonu, doplněná prohozením jednoduché vazby a k ní přiléhající vazby dvojné. Vzhledem k rychlému přechodu jednoho izomeru v jiný se tautomery obecně považují za totožnou sloučeninu. Tautomerie je zvláštním případem strukturní izomerie a hraje důležitou roli v nekanonickém párování bází v molekulách DNA a zejména RNA.
  
  ## Chemie
  V roztocích, ve kterých je možná tautomerizace, je dosaženo chemické rovnováhy (ekvilibria) tautomerů. Přesný poměr tautomerů závisí na řadě faktorů, například teplotě, rozpouštědle a pH.
  Mezi běžné tautomerní páry patří:
  - keton – enol, např. u acetonu (viz článek keto-enol tautomerie)
  - keten – ynol, např. u ethenonu
  - amid – imidová kyselina, např. u hydrolýzy nitrilů
  - laktam – laktim, tautomerie v heterocyklických kruzích, např. u nukleobází guaninu, thyminu a cytosinu
  - enamin – imin
  - enamin – enamin, například v enzymatických reakcích katalyzovaných pyridoxal-fosfátem
  - anomery redukujících cukrů se v roztocích přeměňují přes formu s otevřeným řetězcem
  
  
  ## Prototropie
  Nejčastější formou tautomerie je prototropie; vyznačuje se relokací protonu. Prototropní tautomerii lze považovat za podmnožinu acidobazického chování. Prototropní tautomery jsou sada izomerních protonačních stavů se stejným empirickým vzorcem a celkovým nábojem.
  Tautomerizaci lze katalyzovat:
  - zásadou (1. deprotonace; 2. vznik delokalizovaného aniontu, např. enolátu; 3. protonace na jiné pozici aniontu).
  - kyselinou (1. protonace; 2. tvorba delokalizovaného kationtu; 3. deprotonace na jiné pozici přiléhající ke kationtu).
  
  Anulární tautomeriedruh prototropní tautomerie, kde může proton zaujímat dvě nebo více pozice v heterocyklickém systému, například 1H- a 3H-imidazol; 1H-, 2H- a 4H- 1,2,4-triazol; 1H- a 2H- isoindol.
  Tautomerie kruh-řetězecvyskytuje se tam, kde společně s přesunem protonu dochází ke změně otevřené struktury na kruh, například u otevřené a pyranové formy glukózy, resp. furanové formy fruktózy.
  
  ## Valenční tautomerie
  Valenční tautomerie je druhem tautomerie, kde jednoduché a/nebo dvojné vazby rychle vznikají a zanikají, aniž by docházelo k migraci atomů nebo skupin. Je odlišná od prototropní tautomerie a zahrnuje procesy s rychlou reorganizací vazebných elektronů. Příkladem tohoto druhu tautomerie je bullvalen nebo otevřené a uzavřené formy některých heterocyklických sloučenin, např. azid – tetrazol či mezoiontový münchnon-acylaminoketen. Valenční tautomerie vyžaduje změnu v molekulární geometrii a neměla by se zaměňovat s kanonickými rezonančními strukturami nebo mezomery.
  
title: Tautomerie
wikitext: [[Soubor:tautomers.gif|vpravo|Tautomery]]
  '''Tautomerie''' (též '''tautomerismus''', z řeckého ''"tauto"'' - stejný a ''"meros"'' - část<ref name=":0">{{Citace monografie
  | příjmení = McMurry
  | jméno = John
  | titul = Organická chemie
  | vydání = 6
  | vydavatel = VŠCHT v Praze / VUT v Brně
  | rok vydání = 2007
  | isbn = 978-80-7080-637-1
  | isbn2 = 978-80-214-3291-8
  }}</ref>) je forma [[izomerie]] [[Organická sloučenina|organických sloučenin]], kdy mohou jednotlivé izomery (nazývané zde '''tautomery''') snadno přecházet v jiné reakcí zvanou '''tautomerizace'''.<ref>{{Cite book |author=Smith MB, March J |title=Advanced Organic Chemistry |edition=5th ed. |publisher=[[Wiley Interscience]] |location=New York |year=2001 |pages=1218–1223 |isbn=0-4715-8589-0}}</ref><ref>{{Cite book |author=[[Alan R. Katritzky|Katritzky AR]], Elguero J, ''et al.'' |title=The Tautomerism of heterocycles |publisher=[[Academic Press]] |location=New York |year=1976 |isbn=0-1202-0651-X |url-access=registration |url=https://archive.org/details/tautomerismofhet0000unse }}</ref> Tato reakce běžně představuje migraci [[atom]]u [[vodík]]u či [[proton]]u, doplněná prohozením [[jednoduchá vazba|jednoduché vazby]] a k ní přiléhající [[Dvojná vazba (chemie)|vazby dvojné]]. Vzhledem k rychlému přechodu jednoho izomeru v jiný se tautomery obecně považují za totožnou sloučeninu. Tautomerie je zvláštním případem [[Strukturní izomer|strukturní izomerie]] a hraje důležitou roli v nekanonickém [[párování bází]] v molekulách [[DNA]] a zejména [[RNA]].
  
  == Chemie ==
  [[Soubor:S-triazine-2,4,6-triol and s-triazine-2,4,6-trione.PNG|rám|vpravo|[[Aromaticita]] poskytuje určitou stabilitu trojné [[laktim]]ové formě u těchto [[laktam]]-laktim tautomerů.]]
  V&nbsp;[[roztok|roztocích]], ve kterých je možná tautomerizace, je dosaženo [[chemická rovnováha|chemické rovnováhy]] (ekvilibria) tautomerů. Přesný poměr tautomerů závisí na řadě faktorů, například [[teplota|teplotě]], [[rozpouštědlo|rozpouštědle]] a [[pH]].<ref name="Balabin_2009">{{Cite journal |journal=[[Journal of Chemical Physics|J. Chem. Phys.]] |doi=10.1063/1.3249968 |title=Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts in tetrazole and triazoles: Focal-point analysis and ab initio limit |year=2009 |volume = 131 |pages = 154307 |author=Roman M. Balabin |issue=15}}</ref>
  
  Mezi běžné tautomerní páry patří:
  * [[Ketony|keton]] – [[enol]], např. u [[aceton]]u (viz článek [[keto-enol tautomerie]])
  * [[Keteny|keten]] – [[alkynoly|ynol]], např. u [[ethenon]]u
  * [[Amidy karboxylových kyselin|amid]] – imidová kyselina, např. u [[hydrolýza|hydrolýzy]] [[nitril]]ů
  * [[laktam]] – [[laktim]], tautomerie v&nbsp;[[heterocyklické sloučeniny|heterocyklických]] kruzích, např. u [[nukleobáze|nukleobází]] [[guanin]]u, [[thymin]]u a [[cytosin]]u
  * [[enaminy|enamin]] – [[iminy|imin]]
  * enamin – enamin, například v [[enzym]]atických reakcích [[Katalyzátor|katalyzovaných]] [[pyridoxal-fosfát]]em
  * [[anomer]]y [[redukující sacharidy|redukujících cukrů]] se v roztocích přeměňují přes formu s otevřeným řetězcem
  
  == Prototropie ==
  Nejčastější formou tautomerie je '''prototropie'''; vyznačuje se relokací [[proton]]u.<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/T06252.html ''tautomerism'']</ref> Prototropní tautomerii lze považovat za podmnožinu [[Acidobazická rovnováha|acidobazického]] chování. Prototropní tautomery jsou sada izomerních [[Protonace|protonačních]] stavů se stejným [[empirický vzorec|empirickým vzorcem]] a celkovým [[Elektrický náboj|nábojem]].
  
  Tautomerizaci lze [[Katalyzátor|katalyzovat]]:
  * [[Zásady (chemie)|zásadou]] (1. [[deprotonace]]; 2. vznik delokalizovaného aniontu, např. [[enolát]]u; 3. protonace na jiné pozici aniontu).
  * [[Kyseliny|kyselinou]] (1. [[protonace]]; 2. tvorba delokalizovaného kationtu; 3. deprotonace na jiné pozici přiléhající ke kationtu).
  
  ;'''Anulární tautomerie''': druh prototropní tautomerie, kde může proton zaujímat dvě nebo více pozice v heterocyklickém systému, například 1''H''- a 3''H''-[[imidazol]]; 1''H''-, 2''H''- a 4''H''- [[1,2,4-triazol]]; 1''H''- a 2''H''- [[isoindol]].<ref name="Balabin_2009" />
  ;'''Tautomerie kruh-řetězec''': vyskytuje se tam, kde společně s přesunem protonu dochází ke změně otevřené struktury na kruh, například u otevřené a [[pyran]]ové formy [[glukóza|glukózy]], resp. [[furan]]ové formy [[fruktóza|fruktózy]].
  
  == Valenční tautomerie ==
  '''Valenční tautomerie''' je druhem tautomerie, kde [[jednoduchá vazba|jednoduché]] a/nebo [[Dvojná vazba (chemie)|dvojné vazby]] rychle vznikají a zanikají, aniž by docházelo k migraci atomů nebo skupin.<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/V06591.html ''valence tautomerization'']</ref> Je odlišná od prototropní tautomerie a zahrnuje procesy s rychlou reorganizací [[vazebný elektron|vazebných elektronů]]. Příkladem tohoto druhu tautomerie je [[bullvalen]] nebo otevřené a uzavřené formy některých heterocyklických sloučenin, např. [[azidy|azid]] – [[tetrazol]] či [[mezoiont]]ový münchnon-acylaminoketen. Valenční tautomerie vyžaduje změnu v molekulární geometrii a neměla by se zaměňovat s kanonickými [[rezonanční struktura|rezonančními strukturami]] nebo [[Mezomerní efekt|mezomery]].
  
  == Reference ==
  {{Překlad|en|Tautomer|443401558}}
  <references />
  
  == Externí odkazy ==
  * {{Commonscat}}
  {{Autoritní data}}
  
  {{Portály|Chemie}}
  
  [[Kategorie:Izomerie]]
infoboxes: []