text: # Kyselina pikolinová
  Kyselina pikolinová je organická sloučenina se vzorcem C5H4N(CO2H). Jde o derivát pyridinu, na který je napojena karboxylová skupina (COOH) v poloze 2; díky tomu se jedná o izomer kyseliny nikotinové (karboxyl v poloze 3) a izonikotinové (karboxyl v poloze 4). Je to bílá pevná látka rozpustná ve vodě.
  Používá se v organické syntéze jako substrát při Micunobově a Hammickově reakci.
  
  ## Výroba
  Kyselina pikolinová se vyrábí oxidací 2-methylpyridinu, jako oxidační činidlo může sloužit manganistan draselný (KMnO4).
  
  ## Biosyntéza
  Kyselina pikolinová je metabolitem aminokyseliny tryptofanu, z něhož vzniká v kynureninové dráze.
  Její funkce není přesně známa, ale předpokládá se, že má řadu ochranných a imunologických účinků a také omezuje dělení buněk. Bylo také zjištěno, že na sebe váže zinečnaté a jiné dvojmocné a trojmocné ionty kovů v tenkém střevu.
  
  ## Použití v koordinační chemii
  Kyselina pikolinová funguje jako bidentátní chelatační činidlo pro ionty chromu, zinku, manganu, mědi, železa a molybdenu.
  Mnohé tyto komplexy nemají náboj a jsou tak lipofilní. Zinečnatá sůl kyseliny pikolinové se používá jako doplněk stravy poskytující zdroj zinku.
  
  ## Pikolináty
  K solím kyseliny pikolinové (pikolinátům) patří například:
  - Pikolinát chromitý
  - Pikolinát zinečnatý
  
  
title: Kyselina pikolinová
wikitext: {{Infobox - chemická sloučenina
    | název = Kyselina pikolinová
    | obrázek = Picolinic acid.svg
    | velikost obrázku = 200px
    | popisek = Strukturní vzorec
    | obrázek2 = Picolinic-acid-3D-balls.png
    | velikost obrázku2 = 200px
    | popisek2 = Model molekuly
    | systematický název = kyselina pyridin-2-karboxylová
    | sumární vzorec = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>
    | vzhled = bílá až nahnědlá pevná látka
    | číslo CAS = 98-98-6
    | číslo EINECS = 202-719-7
    | PubChem = 1018
    | SMILES = c1ccnc(c1)C(=O)O
    | InChI = 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)
    | molární hmotnost = 123,11&nbsp;g/mol
    | teplota tání = 136,5&nbsp;[[stupeň Celsia|°C]] (409,6&nbsp;[[Kelvin|K]])<ref name=pubchem_cid_1018 />
    | rozpustnost = 0,096&nbsp;g/100&nbsp;ml (''20&nbsp;°C'')<ref name=pubchem_cid_1018 />
    | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}<ref name=pubchem_cid_1018>{{Citace elektronického periodika | titul = Picolinic acid | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1018 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}</ref><br>{{Varování}}<ref name=pubchem_cid_1018 />
    | H-věty = {{H|302}} {{H|315}} {{H|319}} {{H|332}} {{H|335}}<ref name=pubchem_cid_1018 />
    | P-věty = {{P|261}} {{P|264}} {{P|270}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|301+312}} {{P|302+352}} {{P|304+312}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|312}} {{P|321}} {{P|330}} {{P|332+313}} {{P|337+313}} {{P|362}} {{P|403+233}} {{P|405}} {{P|501}}<ref name=pubchem_cid_1018 />
  }}
  '''Kyselina pikolinová''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N(CO<sub>2</sub>H). Jde o derivát [[pyridin]]u, na který je napojena [[karboxylové kyseliny|karboxylová]] skupina (COOH) v&nbsp;poloze 2; díky tomu se jedná o [[izomerie|izomer]] [[kyselina nikotinová|kyseliny nikotinové]] (karboxyl v&nbsp;poloze 3) a [[kyselina izonikotinová|izonikotinové]] (karboxyl v&nbsp;poloze 4). Je to bílá [[pevná látka]] rozpustná ve vodě.
  
  Používá se v&nbsp;[[organická syntéza|organické syntéze]] jako substrát při [[Micunobova reakce|Micunobově]] a [[Hammickova reakce|Hammickově reakci]].<ref>[https://books.google.com/books?id=Oa82AAAAQBAJ&q=picolinic+acid#v=snippet&q=picolinic%20acid&f=false Picolinic Acid] Philip L. Fuchs. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents. John Wiley & Sons, Jul 29, 2013 {{ISBN|9781118704820}}</ref>
  
  == Výroba ==
  Kyselina pikolinová se vyrábí oxidací [[2-methylpyridin]]u, jako [[oxidační činidlo]] může sloužit [[manganistan draselný]] (KMnO<sub>4</sub>).<ref name="Ullmann">{{Citace monografie
  | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
  | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007
  | editoři = Wiley-VCH
  | vydání = 1
  | vydavatel = Wiley
  | isbn = 978-3-527-30385-4
  | isbn2 = 978-3-527-30673-2
  | doi = 10.1002/14356007.a22_399
  | poznámka = DOI: 10.1002/14356007
  | jazyk = en
  }}</ref><ref>Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): ''Organische Chemie'', 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, {{ISBN|978-3-527-31801-8}}, S.&nbsp;494.</ref>
  
  :[[Soubor:Oxidation of 2-picoline.png|400px]]
  
  == Biosyntéza ==
  Kyselina pikolinová je metabolitem [[aminokyselina|aminokyseliny]] [[tryptofan]]u, z&nbsp;něhož vzniká v&nbsp;[[kynureninová dráha|kynureninové dráze]].<ref name=Grant/><ref>{{Citace periodika | autor = L. Tan | spoluautoři = et al. | titul = The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations | periodikum = Journal of the Neurological Sciences | rok vydání = 2012 | strany = 1–8 | doi = 10.1016/j.jns.2012.08.005 | pmid = 22939820}}</ref>
  
  Její funkce není přesně známa, ale předpokládá se, že má řadu ochranných a imunologických účinků a také omezuje dělení buněk. Bylo také zjištěno, že na sebe váže zinečnaté a jiné dvojmocné a trojmocné ionty kovů v&nbsp;[[tenké střevo|tenkém střevu]].<ref>{{Citace periodika | autor = Gary Evans | titul = The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism | periodikum = Life Chemistry Reports | rok vydání = 1982 | strany = 57–67 | url = http://naldc.nal.usda.gov/download/46436/PDF | datum přístupu = 2021-04-02 | url archivu = https://web.archive.org/web/20160126125834/http://naldc.nal.usda.gov/download/46436/PDF | datum archivace = 2016-01-26 | nedostupné = ano }} {{Wayback|url=http://naldc.nal.usda.gov/download/46436/PDF |date=20160126125834 }}</ref>
  
  == Použití v koordinační chemii ==
  Kyselina pikolinová funguje jako [[dentacita|bidentátní]] [[chelatace|chelatační činidlo]] pro ionty chromu, zinku, manganu, mědi, železa a molybdenu.<ref name=Grant>{{Citace periodika | autor1 = R. S. Grant | autor2 = S. E. Coggan | autor3 = G. A. Smythe | titul = The physiological action of picolinic Acid in the human brain | periodikum = International Journal of Tryptophan Research : IJTR | rok vydání = 2009 | strany = 71–79 | doi = 10.4137/ijtr.s2469 | pmid = 22084583}}</ref>
  
  Mnohé tyto komplexy nemají náboj a jsou tak [[lipofilie|lipofilní]]. Zinečnatá sůl kyseliny pikolinové se používá jako [[doplněk stravy]] poskytující zdroj [[zinek|zinku]].<ref name=Grant />
  
  == Pikolináty ==
  K&nbsp;solím kyseliny pikolinové (pikolinátům) patří například:
  * [[Pikolinát chromitý]]
  * [[Pikolinát zinečnatý]]
  
  == Odkazy ==
  
  === Reference ===
  {{Překlad | jazyk = en | článek = Picolinic acid | revize = 992585086}}
  <references />
  
  === Související články ===
  * [[Kyselina dipikolinová]]
  
  === Externí odkazy ===
  * {{Commonscat}}
  {{Autoritní data}}
  
  {{Portály|Chemie}}
  
  [[Kategorie:Karboxylové kyseliny|pikolinová]]
  [[Kategorie:Pyridiny]]
  [[Kategorie:Chelační činidla]]
infoboxes: [{"title": "Obecn\u00e9", "data": {"Systematick\u00fd n\u00e1zev": "kyselina pyridin-2-karboxylov\u00e1", "Sum\u00e1rn\u00ed vzorec": "C6H5NO2", "Vzhled": "b\u00edl\u00e1 a\u017e nahn\u011bdl\u00e1 pevn\u00e1 l\u00e1tka"}}, {"title": "Identifikace", "data": {"Registra\u010dn\u00ed \u010d\u00edslo CAS": "98-98-6", "EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)": "202-719-7", "PubChem": "1018", "SMILES": "c1ccnc(c1)C(=O)O", "InChI": "InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)"}}, {"title": "Vlastnosti", "data": {"Mol\u00e1rn\u00ed hmotnost": "123,11 g/mol", "Teplota t\u00e1n\u00ed": "136,5 \u00b0C (409,6 K)", "Rozpustnost ve vod\u011b": "0,096 g/100 ml (20 \u00b0C)"}}, {"title": "Bezpe\u010dnost", "data": {"Bezpe\u010dnost": ["\u00b7 GHS07 \u00b7 Varov\u00e1n\u00ed", "Nen\u00ed-li uvedeno jinak, jsou pou\u017eity \u00b7 jednotky SI a STP (25 \u00b0C, 100 kPa).N\u011bkter\u00e1 data mohou poch\u00e1zet z datov\u00e9 polo\u017eky."], "H-v\u011bty": "H302 H315 H319 H332 H335", "P-v\u011bty": "P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501"}}]